Alakítja: David Anders

John Gilbert Grayson Gilbert öccse, Elena biológiai apja és Jeremy nagybátyja. Fiatalkorában már tudomást szerzett a vámpírokról. Örökölt egy gyűrűt, ami megakadályozta, hogy meghaljon. Belezúgott Isobel-be (ő a biológia anyja Elenának), és ő volt az, aki elküldte a lányt Damonhöz, amikor át akart vámpírrá változni. Miután átváltozott, Isobel és John partnerkapcsolatot alakított ki, egy titokzatos tanulmányt vizsgálva, amit még Jonathan Gilbert készített.

John az Alapítók-napján érkezik Mystic Fallsba, mint az Alapítók Tanácsának egy tagja. Ugyanakkor tudta, hogy Damon egy vámpír, hogy van egy sír Fell Church alatt és tudok Katherine-ről is. Megpróbálta megfélemlíteni Damont, hogy az segítsen megtalálni neki a találmányt, de Damon megfenyegette, hogy megöl mindenkit a Tanácsban. Alaric Saltzman mellett Damon felfedezte, hogy John rajta tartotta a szemét a sírban lévő vámpírokon. Hamarosan szembesíti Pearl-t, hogy birtokában van a találmány, de Pearl azt már odaadta Damonnek. Mikor Isobel visszatér a városba, John megkapja a találmányt, és ekkor kiderül, hogy Isobel és John is Katherine-nek dolgozik és azt tervezik, hogy megölik a sírbéli-vámpírokat. Nem hivatalosan az volt a céljuk, hogy a Salvatore-testvéreket ölik meg, megmentve Elenát a szenvedéstől, hogy az élete tele van vámpírokkal. John szúrta le Jeremy barátnőjének, Annának az anyját is (Pearl). Egyszer levágta az ujját (amelyiken a gyűrű volt) és leszúrta őt Katherine, aki Elenaként jelent meg, hogy bejusson a Gilbert házba.

2. évad premierjében John kórházba került, Stefan és Elena szembesíti őt, hogy mindent Katherine tett vele. Stefan azt is elmondja neki, hogy Elena nem látja szívesen, és megfenyegeti, hogy vámpírrá változtatja ha nem megy el. Becsomagolta a táskáját, de sosem vált egyértelművé, hogy elhagyta-e Mystic Falls-t. Ugyanakkor tudjuk, hogy a gyűrűjét Jeremy-nek adta. Később John elmondja Jennának, hogy ő Elena biológiai apja. Elenának gondot okozott hinni apjának, főleg miután visszatér Isobel és meghívja lányát a házukba. Elena hidegen elutasítja a meghívást és elmegy. Isobel megöli John-t a Lockwood partin, de mivel a gyűrű rajta volt, 1 órával később visszatér az életbe. Mikor megtudta, hogy Isobel öngyilkos lett, John arra a következtetésre jut, hogy többé nem akar Mystic Fallsban lenni és arra készül, hogy elmegy. Elena megállítja, és elmondja, hogy szeretné ha maradna. Később egy varázslat által, hogy megmentse Elenát, meghal. Otthagyja Elenának a gyűrűjét és egy levelet.

ˆsaját fordítás!