Alakítja: Steven R. McQueen

Jeremy Gilbert Elena Gilbert öccse - később kiderül, hogy valójában csak unokatestvérek. A sorozat elején Jeremy érzelmileg sérült volt a szülei, Grayson és Miranda Gilbert halála miatt. Elkezd drogokat használni, így próbál megküzdeni a szülei váratlan balesetével és halálával. Szerelmes volt Vicki Donovan-be, aki szintén drogozott, de a lány Tyler Lockwood-dal randizik. Ebből kifolyólag ellenségeskedés alakul ki a két fiú között. Vicki később szakít Tylerrel és összejön Jeremy-vel. Később Jeremy meglátja, hogy Stefan megöli Vickit, miután Damon Salvatore átváltoztatja a lányt vámpírrá. Elena, attól tartva, hogy Jeremy nem tudja ezt elviselni, megkéri Damon-t, hogy vegye rá Jeremy-t, hogy felejtse el az egészet és szűntesse meg fájdalmát. Ennek során Jeremy abbahagyja a drogokat és kiegyensúlyozottabb életet kezd. Jeremy ezek után kapcsolatba kerül Anna-val, egy vámpírlánnyal, de John Gilbert, Jeremy nagybátyja megöli Annat az első évad elején. Jeremy nem képes megküzdeni ilyen fájdalommal és megpróbál vámpírrá válni. Túladagolja magát, miközben Anna vére a szervezetében van, de nem sikerül a terve. Később megkapja John gyűrűjét, ami megvédi őt bármilyen természetfeletti lény általi haláltól. A 2. évadban Jeremy beleszeret Bonnie Bennett-be és kialakul egy újabb kapcsolat. Jeremy később elveszíti nagynénjét és nagybátyját is az áldozat napján, egyedül marad Elenával. A második évad végén Jeremy-t véletlenül meglőtte Forbes Sheriff, de szerencsére Bonnie-nak sikerült visszahoznia. Az, hogy Jeremy-t a halálból hozták vissza, következményekkel járt és azóta Jeremy képes látni és beszélni a halottakkal, Anna-val és Vickivel. Amikor az ajtó kinyílt a másvilágra, Jeremy képes volt megérinteni Anna-t. Elena meglátja őket csókolózni és Bonnie ezt is megtudja, aminek következtében szakítanak. Amikor Bonnie lezárja az átjárót a másvilágra, Jeremy és Anna úgy döntenek, hogy elengedik egymást. Miután Jeremy megöl egy hibridet, Elena arra kéri Damon-t, hogy igézze meg őt újra, vegye rá, hogy hagyja el Mystic Falls-t, hogy normális életet kezdjen. Miután Klaus és a többi Ősi vámpír megtudja, hogy Jeremy merre van, Elena hazaviszi Jeremy-t. A 4. évadban egy vámpírvadász érkezik a városba, Connor, és csak Jeremy látja a rejtélyes tetoválásait. Ezekről később kiderül, hogy egy térkép a vámpírság ellenszeréhez. Miután Elena megöli Connor-t, Jeremy egyike lesz az Ötnek, ami egy vámpírvadászcsoport. Csak úgy növelheti a tetoválásokat, ha vámpírokat öl meg. A vágya, hogy vámpírokat gyilkoljon egyre csak nő, egészen addig míg a saját nővérét próbálja megölni. Ekkor Damon elkezdi edzeni, hogy kifejlessze önuralmát és más vámpírokkal harcoljon. Miután megöli Kol-t, az egész vonal kihal az Ősi vámpír mögött, Jeremy testén a jel pedig kiteljesedik, megjelölve az utat az ellenszerig. Ahogy Bonnie elér Silas-ig, Katherine odalöki Jeremy-t Silas-nek, hogy felébressze azt. A nő ellopja az ellenszert, Jeremy pedig meghal, Silas eltöri a nyakát. Elena leégeti a Gilbert házat Jeremy testével együtt, hogy egy hihető sztorit adjanak elő a városban. Amikor Bonnie eltűnteti a gátat a "Másvilágról", Jeremy szelleme visszatér, megmenti Elenát a meggyilkolt Kol kezei közül. Bonnie egy olyan igét mond, ami megengedi, hogy Jeremy az élők között maradjon, annak ellenére, hogy a gát visszakerült. Így életben maradhatott. A varázslat működött, de közben Bonnie meghalt. Jeremy továbbra is láthatja Bonnie-t.

©Orsikaa fordítása!