Alakítja: Sara Canning

Jenna Sommers Elena és Jeremy Gilbert nagynénje volt. Miranda Sommers Gilbert testvére volt. Miután a nővére és annak férje meghalt autóbalesetben, ő lett Elena és Jeremy gyámja. Logan Fell a partnere aki már a múlban is csalta meg. Azonban Logan vámpírrá válik Anna által, majd Alaric Saltzman történelemtanár megöli. Később kapcsolata lesz Alaric-kal.

A 2. évadban John Gilbert elkezd bajt okozni Jenna és Alaric között, és Jenna elkezd gyanakodni, hogy Alaric nem teljesen őszinte vele. Mikor Isobel Flamming, Alaric elvileg-halott felesége felbukkan Jenna ajtajában, Jenna mérges lesz, és Alaric Elenával akkor mond el neki mindent a vámpírokról. Jennát később Klaus vámpírrá változtatja, hogy áldozatot mutasson be, hogy felszabadíthassa vérfarkas oldalát. Megpróbálja megölni Greta Martint, Klaus boszorkányát, hogy hagyja abba feláldozást és megmentse Elenát, ekkor Klaus leszúrja, amibe belehal. John Gilbert és Miranda Grayson közelében temették el.

©saját fordítás!