Alakítja: Malese Jow

Anna az 1.-3. évadban tűnt fel vámpírként, aki annak érdekében jön Mystic Fallsba, hogy kiszabadítsa anyját a sírból. Annát először a könyvtárban láthatjuk, ahol összebarátkozik Jeremy Gilberttel. Segít neki a történelem dolgozatához anyagot keresni. Később kiderül, hogy ő egy vámpír, és 1864-ben is Mystic Fallsban volt az anyjával, Pearl-lel. Ki akarja nyitni a sírt, ahol további  26 vámpír  van. Aztán kiderült, hogy Noah-t vámpírrá változtatta, hogy segítsen neki édesanyját megmenteni. Logan Fellt is vámpírrá változtatta, hogy annak ősétől - Honoria Fell - megszerezze a naplóit. Jeremy-vel azért barátkozott össze, hogy megszerezze ősének naplóját. Később elrabolja Elenát és Bonnie-t, hogy Bonnie kinyissa a sírt, de Stefan megmentette őket. Miután Bonnie kinyitja a sírt, Damon is bemegy, hogy megmentse Katherine-t; míg Anna megmenti saját édesanyját és visszahozza az "életbe".

Később Damon megtudja, hogy Anna tudta, hogy nincs Katherine odalent, de szüksége volt rájuk édesanyja megmentéséhez. Anna romantikus érzéseket kezd táplálni Jeremy iránt. Jeremy gyanakodni kezd a lányra, hogy nem is ember és teszteli úgy, hogy "véletlenül" megvágja kezét és arra kényszeríti, hogy igyon véréből. Aznap este szembesíti a fiút, hogy miért csinálta ezt, akár meg is ölhette volna. Jeremy ismételten kéri, hogy változtassa át, de Anna nem hajlandó. Anna először megpróbálja titokban tartani kapcsolatát anyja előtt, de az rájön, mikor látja őket a Mystic Grillben beszélgetni. Az anyjával való vitatkozás után, a dühös Anna úgy dönt átváltoztatja Jeremy-t, de elfelejtkezik róla, hogy a fiú csak az első szerelme, Vicki Donovan miatt akar vámpír lenni, de kiderült később, hogy ő már halott. Rövid idő elteltével bevallják egymásnak, hogy szerelmesek lettek egymásba. A lány beiratkozik a középiskolába, hogy több időt tölthessen a fiúval, majd összejönnek. Ám történik egy tragikus dolog: Jonathan Gilbert megöli Pearl-t. Miután az anyja meghal, Jeremy szobájában könnyek között elmondja mi történt. Jeremy szimpatizálni kezd vele, ahogyan mindketten elvesztették a szüleiket, és vigasztalni kezdi a lányt.

Az Alapítók Napján Anna egy üvegcse vért Jeremy-nek és azt mondja neki, hogy ha megissza és meghal vámpírrá válik. A fiú bizonytalan volt benne, de ő otthagyja neki az üveget hátha meggondolja magát. Anna elmegy a többi vámpírhoz, úgytéve, mint aki csatlakozik hozzájuk és megtámadja majd az Alapítók Napján a várost, majd elmegy Damonhöz, hogy figyelmeztesse őket, főleg Jeremy védelme érdekében, aki Gilbert, és a Gilbertek Alapítók. Damon azt mondja, hogy már az eszköz meg lett bűvölve, nem jelent veszélyt. Jeremy-vel volt, ám John Gilbert épp akkor indítja el a készüléket, mikor Anna elindult szólni néhány sírbéli vámpírnak, hogy veszélyben vannak, ám emiatt teljesen cselekvőképtelenné válik. Egy rendőr megtalálja, verbénát fecskendez bele és elvonszolja Jeremy-től, és oda viszik, ahová a többi vámpírt, hogy elevenen elégessék őket ahogy az 1864-ben is volt. Mikor John Gilbert látja, hogy Anna is köztük van, leszúrja őt, hogy fájdalommentesebb halála legyen. Damon látta, hogy mi történt és elmondja Jeremy-nek, aki megpróbál segíteni, de mindhiába - ez volt az első pillanat, mikor Damon segíteni akar valakinek a semmiért cserébe. Anna teste elég a többi vámpíréval együtt. Később Jeremy megissza Anna vérét, beveszi Elena altatóit, annak érdekében, hogy vámpír lehessen és elfelejtse a sok szomorúságot az életében.

A 2. évad fináléjában Anna megjelenik Vickivel, miután a fiút Bonnie visszahozta halálából, elmondva, hogy ennek következményei lehetnek. A 3. évadban gyakrabban jelennek meg Jeremy-nek, és miután Vicki megkéri Jeremy-t, hogy segítsen neki visszatérni a halálból, Anna figyelmezteti őt, hogy ne higyjen a lánynak. Később Jeremy képes beszélni Annával, és elmondja hogy ezidáig egyedül volt a túloldalon, de mostantól bármikor képesek egymással beszélni mikor ő -Jeremy- rá gondol. Azt is elmondja, hogy sötétséget érez, és úgy érzi, hogy Vicki az. Mikor Jeremy megöleli és megcsókolja Bonnie-t előtte, azt mondja, hogy ő megérti, hogy tovább kellett lépni. Mikor érezte a sötétséget úgy dönt, figyelmezteti Jeremy-t, de a fiú azt mondja nem bukkanhat fel mindig, mikor Bonnie-val van. Anna elmondja neki, hogy ez egy kétirányú utca, és rájön, hogy Jeremy még nem mondta el Bonnie-nak, mert nem akarja, hogy a lány tudja, még mindig érdekli. Ekkor Jeremy kicsukja Annát, egyedül hagyva őt, sírva és félve a másik oldalon, kiabált és könyörgött Jeremy-nek, aki még hallotta az elején. Mikor a fiú elmondja Bonnie-nak, ő megkéri, hogy ne beszéljen többet vele, és zárja ki őt örökre.

Katherine és Damon később elrabolják Jeremy-t, arra kényszerítve Annát, hogy elmondja, merre van Mikael. A lány nem akarja, ekkor Damon fájdalmat okoz a fiúnak, el kell neki mondani. Úgy tűnik később, hogy a fiú rendszeresen kapcsolatban van a lánnyal, ahogy ő segített neki megállítani Vickit, és Anna elmondja, miért nem kellene neki megbíznia Vicki-ben. Jeremy épp telefonál Bonnie-val, mikor Anna megjelenik. Azt mondja nem kéne ott lennie, és ő nem gondol rá még Bonnie-val beszél. Jeremy azt mondja nem tudja megállni, hogy nem gondol Anna-ra, mire a lány elmondja: ő is ugyanígy érez és hozzáteszi: ha a túlvilág és a földi világ között nyitva van az ajtó, képesek egymáshoz érni. Anna és Jeremy titokban lógtak egymással, és mikor Anna azt kéri ne mondja el Elenának, hogy ő ott van, Jeremy elmegy arra a helyre, ahol utoljára látta lányt, amikor elvitték a kezei közül. Jeremy azt mondja, hogy nem helyes amit csinálnak, Anna azt mondja, hogy nem csak azért van itt, mert a fiú akarja, hanem mert ő is, és ha nem érez így, küldje őt vissza, ilyen egyszerű. Hamarosan megosztanak egy csókot, amikor Jeremy úgy érzi, hogy már többé nem lesz képes megérinteni őt, és megcsókolja utoljára a lányt, de Elena rajtakapja őket. Elena elkezd kiabálni Annával, és Anna hamarosan eltűnik. Később Jeremy elkezdi keresni Annát, Anna megtalálja Frederick-et, egy dühös vámpírt a sírból. Kiderül, hogy köze volt egy Alapító tag halálához, és Anna félti Jeremy-t. Bonnie, miután kiderül a csók, Bonnie úgy dönt, muszáj bezárni az ajtót.

Miután Jeremy elmondta Elenának, hogy szerette Anna-t, és szeretni is fogja, Elena mondja Annának, hogy tartsa távol magát tőle, mert ő halott Jeremy pedig nem; aztán kiderült, hogy Anna ellopta a nyakláncot annak reményében, hogy a kulcs nyitva tartja az ajtót, annak reményében, hogy megtalálja az anyját. Sírva mondja Jeremy-nek, hogy nem akarta hogy bárki is megsérüljön, és nem akar többé egyedül lenni. Jeremy vigasztalja őt, megnyugtatja, hogy nem lesz egyedül és ő nem engedi el, Anna szimplán odaadja Jeremy-nek a nyakláncot, tudva hogy a fiú visszaadja Bonnie-nak, aki bezárja az ajtókat. Anna megmutatja Jeremy-nek, hogy minden rendben, engedje el őt, de Jeremy ennek ellenére hitte, hogy ezután is képes lesz látni őt, miután Elenának is igaza volt, hogy nem fogják tudni. Mielőtt eltűnt, Anna sétált az utcán, arra gondolva, hogy egyedül lesz a túloldalon. Aztán meglátja az anyját, mindketten megölelik egymást és sírnak, mert végül megtalálták egymást, és soha többé nem lesznek egymástól távol. A túloldalra vezető ajtó bezárult, és itt Anna békére lelt édesanyjával.

©saját fordítás!