Alakítja: Nina Dobrev

Elena Gilbert Isobel Flemming és John Gilbert lánya, örökbefogadott lánya Miranda és Grayson Gilbertnek. 1992. augusztusában született. Van egy öccse/unokatestvére, Jeremy Gilbert, valamint egy nagynénje, Jenna Sommers.

Elena még üresnek érzi magát, miután elveszti szüleit, és újra iskolába kezd járni. Találkozik egy titokzatos új tanulóval, Stefan Salvatoréval. Jóformán azonnal elkezdenek járni. Találkozik az idősebb és rosszindulatú testvérrel, Damonnel is. Elena rájön, hogy Stefan már élt 1953-ban is; később kiderült, hogy ő egy 162 éves vámpír. Damon is beleesik Elenába. Miután együttalszanak (Stefannal), Elena talál egy képet egy nőről, Katherine Pierce-ről, aki ugyanúgy néz ki, mint ő. Stefan elmondja, hogy emiatt a nő miatt veszekedtek 145 éve és ő változtatta át őket vámpírrá. Valamint elmondja azt is, hogy ő, Stefan az, aki megmentette őt a szülei halálakor. Az 1. évad végéig Elena rájön, hogy Miranda és Grayson nem a vérszerinti szülei.

A 2. évadban megtudja, hogy ő egy Petrova hasonmás, ami azt is jelenti, hogy ő egy bizonyosfajta áldozat, hogy Klaus vérfarkasokat tudjon létrehozni. Az áldozat később megtörténik, de Elena megmenekül, mert John feláldozza magát érte. Azonban a nagynénjét, Jennát vámpírrá változtatják, Klaus megöli, így Elena gyám nélkül marad. A fináléban Damon haldoklik egy vérfarkas harapás miatt, a lány megbocsájt neki, majd megcsókolja, mivel lehet ez a fiú utolsó napja - ám a fiú megissza Klaus vérét és meggyógyul.

A 3. évadban Elena mindent megtesz, amit csak tud, annak érdekében, hogy visszahozza Stefan emberi énét, ami Klaus miatt ki lett kapcsolva. Közben közelebb kerül Damonhöz, mialatt együtt dolgoznak Stefan megmentése érdekében és megpróbálják legyőzni Klaust, nem utolsó sorban pedig csókolóznak is. Később Elena beismeri, hogy Damont is szereti, de nem szűnt meg szeretni Stefan iránt. Mikor ketten Denverben vannak és Elena megcsókolja Damont, később a lány elmondja, hogy nem tudja, hogy érez vele kapcsolatban. A végén az is kiderül, hogy a lány már találkozott a fiúval a szülei halálának estéjén, csak ettől az emléktől megfosztották, elfelejtetteték vele. Végül az évadzáróban Stefant választja, de mielőtt ezt eltudná mondani a fiúnak, vízbe fullad - vámpírvérrel a szervezetében. Az epizód utolsó pillanataiban felébred, miközben már változik át vámpírrá.

A 4. évadban Elena egy nehéz döntéssel kell szembenéznie: meghal, vagy emberi vért iszik, aminek következtében teljesen átváltozik vámpírrá (amivé nem akart). Elena látván Stefan kétségbeesését, úgy dönt, hogy mégsem hal meg. Azt állítja, hogy legjobb döntése volt, hogy Stefant választotta, ugyanakkor a kapcsolata Stefannal a Damon iránt érzett érzelmei miatt ér véget, ami lehetővé teszi a románc kezdetét Damonnel. Később kiderült, hogy ez a kötelék miatt alakult ki köztük. A gyógyír keresése közben Silas megöli Jeremy-t. Ennek következtében Damon a kötelékkel meggyőzi a lányt, hogy kapcsolja ki emberségét, hogy ne érezze a fájdalmat, amit az utolsó családtagjának elvesztése okozott. Érzelmei visszakapcsolása után kiderül, hogy a kötelék közte és Damon közt megtört, de továbbra is szerelmes belé, tehát Damon mellett dönt. Azonban a szerelmi háromszög továbbra is jelen van, mivel a lány döntése nem feltétlenül végleges. A harc közben Elena lenyomja Katherine torkán a gyógyírt, így emberré változtatva őt.

©saját fordítás!