Damon, időközben, boldogtalan a jelenlegi élete miatt. Megpróbálta Stefant gonosszá változtatni az első és a második évadban, hogy vallja be a vámpírtermészetét, de most már Stefant megutálta a korlátokat és csatlakozott egy olyas valakihez, akit Damon utál. Damont kényszeríteni fogják, hogy hősként cselekedjen, de határozottan neheztelni fog majd. Mindazonáltal nem úgy fog cselekedni, mint a jó öreg Stefan. Kevin azt mondja, hogy Damon története, olyan mint "a csatár aki egyet lép előre és hármat lép hátra". Embereket akar ölni, de a kapcsolata Elena-val azt mondja neki, hogy ilyen dolgokat tenni nem jó, szóval ez egy állandó küzdelem számára. És amíg Elena azzal küzd, hogy "mindkettőt szeresse", ahogy Katherine mondta neki a fináléban, ő és Damon nem jöhetnek össze, mert túl sok kérdés és bonyodalom van ami az utukba van. 

Eközben láthatjuk Stefan egyik legsötétebb oldalát. Már azt is tudjuk, hogy Stefan nem akarja, hogy Elena lássa ezt az oldalát, tehát nem is fogunk meglepődni ha ez hatással lesz a kapcsolatukra. Stefan a tehetetlenséggel fog foglalkozni, hogy irányítsa magát, mikor átadja magát a szörnyű oldalnak. Paul azt mondta, hogy "Stefan emberi vértől, amit iszik, arra fogja késztetni, hogy elfelejtse a végső küldetését, hogy megvédje Elenat."